Nucleul orașului vechi Wiesbaden este zona care a fost numită "Flecken" încă din Evul Mediu târziu și al cărei centru era vechea biserică Mauritius. Celelalte două cartiere medievale ale orașului erau așa-numitul Sauerland, cu Kochbrunnen ca centru al Quellenviertel, și Burgstadt, cu Marktbrunnen în centrul său. Toate cele trei zone, orașul și districtul castelului la sud de Heidenmauer și Sauerland la nord de acesta, au fost fortificate cu ziduri de-a lungul secolelor.

Astăzi, orașul vechi este definit ca zona care se întinde aproximativ de la piața din est până la Schwalbacher Straße în vest și de la Rheinstraße în sud până la Webergasse în nord. Principalele axe ale orașului vechi sunt Kirchgasse cu Mauritiusplatz, Langgasse și Wagemannstrasse și Grabenstrasse. Ultimele două străzi duc în formă de prova unei nave la Goldgasse venind dinspre Langgasse, motiv pentru care inima orașului vechi este cunoscută și sub numele de corabia mică.

De fapt, Wiesbaden nu era potrivit pentru așezarea oamenilor, deoarece nu avea izvoare de apă dulce și era format în mare parte din teren mlăștinos, nepotrivit pentru construcții, în special în est. Izvoarele curative din Sauerland erau, de asemenea, sărate și nepotrivite ca bază pentru aprovizionarea cu apă dulce.

Satul, situat între Heidenberg (Römerberg/Schulberg) și zona mlăștinoasă de la est de Neugasse și Grabenstraße, era alimentat cu apă exclusiv din pârâul Kesselbach. Aceasta se numea Dendelbach în Evul Mediu. Strada de pe Michelsberg se numea "uff de Bach", deoarece aici curgea pârâul care cobora în sat și furniza apă potabilă. Acesta alimenta moara Pfaffenmühle de pe Michelsberg și deservea atât fabrica de bere, care se afla la colțul străzii Hochstättenstraße între 1550-1819, cât și proprietățile de pe Metzgergasse, Wagemannstraße de astăzi. În Goldgasse, aceasta a fuzionat cu Rambach; ambele au alimentat apoi morile din Mühlgasse. Abia în 1820 a început construcția unei conducte de apă de la Kisselborn la Platte.

Pe lângă Biserica Mauritius, care datează de la o construcție carolingiană din 780/790, curțile mari ale nobilimii și mănăstirilor erau caracteristice orașului medieval din zona locului. Ele identifică Wiesbaden ca fiind un centru agricol și o locație a puterii medievale. Acesta a fost în mod evident centrul așa-numitului Königssondergaus încă din secolul al IX-lea. În zona Saalgasse, pe stânca din spatele Sauerlandului, a existat probabil o curte regală cu un "Saal", documentat pentru prima dată în 1114.

Faptul că orașul a avut o primărie încă din secolul al XV-lea este evidențiat de denumirea "Stadtgericht auf dem Rathaus", cunoscută și sub numele de "Hütte", care a fost folosită încă din 1438. În limba vernaculară, oamenii vorbeau despre "Schießhütte" (coliba de tragere), deoarece curtea, care mărginea zidul curții bisericii Sfântul Mauriciu, era folosită pentru antrenamentele de tragere de către arbaliști. Proprietatea era situată în zona fostului han "Zum Einhorn" de pe Marktstraße. Odată cu construirea primăriei renascentiste în 1609/1610, vechea primărie de astăzi, centrul de greutate al orașului Wiesbaden s-a deplasat în orașul castelului, la est de Grabenstraße.

Fuziunea celor trei zone - Flecken, Burgbezirk și Sauerland - este rezultatul dezvoltării istorice. Vecinătatea imediată a orașului Flecken și zona din jurul castelului au jucat un rol special în acest sens. Astăzi, legătura lor este atât de naturală încât conceptul de oraș vechi a fost extins la actuala piață. Fântâna pieței forma centrul orașului castelului. Aceasta era singura fântână cu apă dulce din districtul aparținând castelului. Nucleul zonei castelului de astăzi este un castel turn, care a fost construit pe piloți și grilaje de lemn în mlaștina bine apărată. În secolul al X-lea, acesta i-a servit lui Eberhard de Franconia, primul conte documentat al Königssondergau, ca sediu al puterii sale.

Wiesbaden, ridicat la statutul de oraș imperial în 1232, a fost prins în conflictul dintre regele Conrad al IV-lea și arhiepiscopul de Mainz, Siegried al III-lea von Eppstein, în cursul căruia orașul a fost distrus și și-a pierdut importanța. Adolf, conte de Nassau și rege german din 1292, a preferat Idstein și Weilburg ca reședințe. Fiul său, contele Gerlach I, a reconstruit castelul începând din 1305. Nassau Wiesbaden a început odată cu el. Curtea se ținea aici, dar era condusă în principal din Idstein. Abia în 1701, Georg August Samuel Prinț de Nassau-Idstein a construit Palatul Biebrich. Karl Prinț de Nassau-Usingen a ridicat Castelul Biebrich la rang de reședință în 1744. "Cetatea, castelul și orașul Wiesbaden" a trăit în turnul cu ceas, poarta superioară a orașului castel, până în 1873. Poarta inferioară se afla acolo unde Mauergasse întâlnește Marktstrasse. Aleea lungă (astăzi Langgasse) era elementul de legătură între toate cele trei părți ale orașului.

Astăzi, peisajul urban al orașului vechi este caracterizat de clădiri istoriciste și, în cea mai mare parte, de clădiri moderne sau modernizate. Doar câteva clădiri din perioada de dinainte de 1900 au fost păstrate în forma lor originală în centrul orașului, mai ales că șase incendii devastatoare între 1547 și 1586 au provocat distrugeri pe scară largă.

Printre aceste clădiri se numără vechea primărie, casa Cetto, casa Schenck și casa meșteșugarilor din Nerostrasse 24 (aproximativ 1810), precum și clădirile ridicate în perioadele Nassau și Wilhelmine. În zona orașului vechi, acestea includ Erbprinzenpalais, clădirile din Luisenplatz, palatul orașului, clădirea ministerială, biserica Sfântul Bonifaciu, biserica pieței, clădirea Societății Casino Wiesbaden și noua primărie.