Festiwal Majowy, który po raz pierwszy odbył się w 1896 roku, ma burzliwą historię. Po Festiwalu Wagnerowskim w Bayreuth (od 1876 r.) jest to drugi najstarszy festiwal w Niemczech. Jego program obejmował operę, dramat, koncerty, balet i inne wydarzenia. Specjalne produkcje wewnętrzne na otwarcie festiwalu były stałym elementem.

Do początku I wojny światowej Festiwal Majowy charakteryzował się reprezentacją z myślą o cesarzu, który często przebywał w Wiesbaden, oraz międzynarodowej publiczności. Wilhelm II obejrzał prawie 100 przedstawień teatralnych podczas swoich pobytów w mieście. Nie tylko uczestniczył w festiwalu jako gość, ale także finansował go w całości i decydował o wyborze programu wraz z dyrektorem Georgem von Hülsenem. Oprócz rodziny cesarskiej, "festiwal patriotyczny" i wydarzenia towarzyskie były skierowane do szlachty i korpusu oficerskiego, a także zagranicznych gości uzdrowiskowych.

Program był początkowo zdominowany przez dramaty Hohenzollernów Josepha von Lauffa. "Teodora" Victoriena Sardou (1831-1908), a także Schiller, Szekspir i Hebbel zajmowali czołowe pozycje w programie dramatycznym. W operze dominowały opery komiczne Alberta Lorzinga, Otto Nicolai i Carla Marii von Webera. "Oberon" Webera był w programie przez dziesięć sezonów w latach 1900-14, a następnie "Armide" Glucka. Ogromne znaczenie francuskich i angielskich oper i sztuk teatralnych jest niezwykłe, podobnie jak brak dzieł scenicznych Richarda Wagnera. Nawet nowy dyrektor artystyczny Kurt von Mutzenbecher nie był w stanie wyzwolić się spod dyktatu monarchii po 1903 roku, ponieważ Festiwal Majowy był uważany za festiwal "z rozkazu cesarskiego". Reputacja festiwalu podupadła w prasie i wśród publiczności, która odrzuciła innowacje i kultywowała "pluszowy kult". Wraz z wybuchem I wojny światowej i końcem monarchii, festiwal również na pewien czas upadł.

Po zakończeniu wojny, okresie inflacji i okupacji, potrzebna była nowa koncepcja, którą dyrektor artystyczny Paul Bekker zaprezentował i wsparł programowo. Zamiast drogich gościnnych występów w operze, dramacie i operetce, Bekker skupił się na własnych występach zespołowych z naciskiem na międzynarodowe sztuki współczesne, operę eksperymentalną i wznowienie rzadko wystawianych sztuk. Jego celem było osiągnięcie jak największego odzewu ze strony publiczności, która wcześniej trzymała się z dala od teatru; spektakle miały również znaleźć odzwierciedlenie w recenzjach krajowych stron fabularnych. Pomimo wielkich sukcesów artystycznych i światowych premier, majowy festiwal nie wywołał furory swoimi innowacjami. Republikańska koncepcja sztuki Bekkera była ostro krytykowana przez polityczną prawicę, a on sam został zniesławiony jako Żyd. Teatr spotkał się z krytyką, a społeczeństwo Wiesbaden nie poparło ani nowego artystycznego startu, ani wysokich kosztów festiwalu, który został następnie przemianowany na "Festiwal Wiosny". Krótkie opery Ernsta Kreneka "Der Diktator", "Das geheime Königreich" i "Schwurgericht" wyróżniały się artystycznie, podobnie jak "Ęgyptische Helena" Richarda Straussa i "Palestrina" Hansa Pfitznera. Jeśli chodzi o dramat, były to sztuki Williama Somerseta Maughama, Arthura Schnitzlera i Maxa Mella. Bekker zaprezentował również lekkie utwory, takie jak "Księżna Chicago" Emmericha Kálmána i "Ciotka Charleya" Waltera Brandona Thomasa (1850-1914). Wśród oper majowego festiwalu wyróżniały się dzieła Richarda Wagnera, Giacomo Meyerbeera i Giuseppe Verdiego.

Wraz z odejściem Bekkera z Wiesbaden w 1932 roku i dojściem do władzy narodowych socjalistów, orientacja Festiwalu Majowego uległa zmianie. Aby unowocześnić festiwal, nowe produkcje zostały przeniesione na maj. Program artystyczny został zdominowany przez znane dzieła Goethego, Szekspira, Mozarta, Verdiego, Griega i, raz po raz, Wagnera. Były też dzieła nazistowskich dramaturgów, takich jak Hanns Johst (1890-1978), opery Hansa Pfitznera i duża liczba operetek. W 1944 r. Gauleiter reaktywował dawny reprezentacyjny festiwal jako "Rhein-Mainische Theatertage", na którym zbombardowane sceny sąsiednich miast miały prezentować produkcje jako "wizytówkę niemieckiego teatru".

Ożywienie majowego festiwalu po II wojnie światowej wymagało nowego podejścia i wysokiego poziomu zaangażowania społecznego i politycznego. Burmistrz Hans Heinrich Redlhammer i skarbnik Heinrich Roos znaleźli dyrektora artystycznego w osobie dyrektora generalnego Heinricha Köhlera-Helffricha, który założył "Międzynarodowy Festiwal Majowy w Wiesbaden", zapraszając zespoły z całego świata. Wiele zespołów operowych zadebiutowało po wojnie w Wiesbaden. Pod szyldem międzynarodowego porozumienia i wymiany, mieszkańcy Wiesbaden zobaczyli znane, najlepsze produkcje z teatrów operowych w Barcelonie, Belgradzie, Brukseli, Londynie, Paryżu, Rzymie, Wiedniu i Zurychu. Lokalne władze zakupiły wysokiej klasy produkcje i przekazały niewielką dotację, ponieważ ogromny popyt na bilety prawie pokrył koszty. Produkcja "Oberona" Köhlera-Helffricha była świętowana w 1953 roku; mieszkańcy Wiesbaden pokochali ją za jej odnowiony blask po jałowych latach powojennych.

Następca Köhlera-Helffricha, Friedrich Schramm, nadał Internationales Maidfestspiele nowoczesny kierunek: opery Leoša Janácˇeka "Aus einem Totenhaus" i "Die Sache Makropoulos", oratoryjna opera Hermanna Kasacka i Hansa Vogta "Die Stadt hinter dem Strom", "Mathis der Maler" Paula Hindemitha i "Karl V." Ernsta Kreneka zachwyciły feuilleton, ale odstraszyły publiczność przyzwyczajoną do klasyki. Pod koniec dyrekcji Schramma program wydawał się arbitralny, a liczba widzów i dochody uległy stagnacji. Claus Helmut Drese, kolejny reformator, przybył do Wiesbaden w 1963 roku i nadał festiwalowi nowy program. W oparciu o bliskie relacje z Operą Belgradzką, które istniały od 1953 roku, Międzynarodowy Festiwal Majowy zaprezentował się jako wizytówka Wschodu z zespołami z Warszawy, Pragi, Budapesztu, Leningradu i Moskwy. Miały one prezentować najważniejsze opery ze swoich krajów oraz nowe, nadające się do prezentacji na arenie międzynarodowej utwory. To "centrum międzynarodowego porozumienia" sprowadzało do Wiesbaden niedrogie i bogate produkcje gościnne, które rzadko można było zobaczyć gdzie indziej. Oprócz tej "kulturalnej Ostpolitik", Drese ustanowił balet jako ważną część festiwalu. W roku szekspirowskim 1964 na Międzynarodowy Festiwal Majowy przyjechał teatr Old Vic z Bristolu z "Utratą miłości" i "Henrykiem V", Comédie Française z Paryża z "Hamletem", Monachijska Opera Kameralna z "Otellem" i berliński Teatr Schillera z "Poskromieniem złośnicy". Nie zabrakło również przedstawień teatru z Wiesbaden.

Wzrosła liczba widzów i uznanie dla Międzynarodowego Festiwalu Majowego. Od 1969 roku Alfred Erich Sistig kontynuował tradycję występów gościnnych ze Słowackim Teatrem Narodowym w Bratysławie, Operą Państwową w Bukareszcie, Operami Państwowymi w Sofii, Budapeszcie i Pradze, a także Teatrem Bolszoj w Moskwie. W tym czasie Imre Keres kształtował produkcje baletowe Teatru Państwowego, a dr Rainer Antoine dział dramatyczny; Antoine szczególnie pielęgnował wymianę z autorem Peterem Hacksem (1928-2003). W tym okresie liczne przedstawienia festiwalowe były transmitowane przez telewizję. Ze względu na renowację i przebudowę Staatstheater w latach 1975-78, możliwości nowego dyrektora artystycznego Petera Eberta (1918-2012) były ograniczone.

Po roku bez festiwalu, Christoph Groszer przejął losy Teatru Państwowego i Międzynarodowego Festiwalu Majowego w 1978 roku i nazwał go "Międzynarodowymi Dniami Festiwalowymi", które przeciągnęły się do listopada. Krytyka Międzynarodowego Festiwalu Majowego pochodziła nie tylko ze strony lewicowej sceny alternatywnej, która zorganizowała "Alternatywny Festiwal Majowy", ale także ze strony skarbu miasta, który ograniczył zakup renomowanych produkcji. Rok 1987 zasygnalizował nowe podejście. Jeśli miał się odbyć Międzynarodowy Festiwal Majowy, to z większą liczbą gości i bardziej znaczącą obsadą - takie było żądanie dyrektora artystycznego Clausa Leiningera. Po długim czasie Teatr Bolszoj, Węgierska Opera Narodowa, Opera Genewska i monachijska Kammerspiele ponownie wystąpiły gościnnie. Rozszerzenie programu było możliwe dzięki wyższym dotacjom miejskim, zainicjowanym przez burmistrza Achima Exnera. Punktem kulminacyjnym był Festiwal Jedności w 1990 roku z udziałem licznych zespołów z Niemiec Wschodnich i Europy Wschodniej. Pod kierownictwem Achima Thorwalda i Manfreda Beilharza festiwal pozostał wierny swojemu międzynarodowemu charakterowi.

Od 1988 roku Festiwal Muzyczny w Rheingau pod wieloma względami zastąpił Międzynarodowy Festiwal Majowy pod względem jego ponadregionalnej sławy i znaczenia muzycznego, ale nadal oferuje odwiedzającym region światowy teatr na lokalnej scenie.