Майският фестивал, който се провежда за първи път през 1896 г., има шеметна история. След Вагнеровия фестивал в Байройт (от 1876 г.) той е вторият най-стар фестивал в Германия. Програмата му включва опера, драма, концерти, балет и други събития. Специалните вътрешни продукции при откриването на фестивала са били постоянна величина.

До началото на Първата световна война Майският фестивал се характеризира с представяне с оглед на императора, който често пребивава във Висбаден, и на международната публика. По време на престоя си в града Вилхелм II е видял почти 100 театрални представления. Той не само посещава фестивала като гост, но и го финансира изцяло и определя подбора на програмата заедно с директора Георг фон Хюлзен. Освен за императорското семейство, "патриотичният фестивал" и светските събития са били насочени към благородническия и офицерския корпус, както и към чуждестранните курортни гости.

Първоначално в програмата преобладават хохенцолернските драми на Йозеф фон Лауф. "Теодора" на Викториен Сарду (1831-1908), както и Шилер, Шекспир и Хебел заемат челни позиции в драматичната програма. В оперната програма доминират комичните опери на Алберт Лорцинг, Ото Николай и Карл Мария фон Вебер. "Оберон" на Вебер присъства в програмата през десет сезона от 1900-14 г., следвана от "Армида" на Глук. Забележително е голямото значение на френските и английските опери и пиеси, както и отсъствието на сценичните произведения на Рихард Вагнер. Дори новият артистичен директор Курт фон Муценбахер не успява да се еманципира от диктата на монархията след 1903 г., тъй като Майският фестивал се счита за фестивал "по императорска заповед". Репутацията на фестивала потъва в пресата и сред публиката, която отхвърля иновациите и култивира "плюшен култ". С избухването на Първата световна война и края на монархията фестивалът също замира за известно време.

След края на войната, периода на инфлация и окупация, е необходима нова концепция, която артистичният директор Пол Бекер представя и подплатява програмно. Вместо скъпоструващи гостувания на опери, драми и оперети, Бекер се фокусира върху собствените си ансамблови представления, като набляга на международни съвременни пиеси, експериментална опера и възраждане на рядко изпълнявани пиеси. Целта му е да постигне възможно най-голям отзвук сред публиката, която дотогава не е посещавала театъра; представленията трябва да бъдат отразени и в рецензиите на националните страници за публицистика. Въпреки големите артистични успехи и световните премиери, Майският фестивал не предизвиква фурор с нововъведенията си. Републиканската концепция за изкуството на Бекер е силно критикувана от политическата десница, а самият той е оклеветен като евреин. Театърът е заклеймен, а обществото във Висбаден не подкрепя нито новото артистично начало, нито високите разходи за фестивала, който след това е преименуван на "Пролетен фестивал". В художествено отношение се открояват кратките опери на Ернст Кренек "Der Diktator", "Das geheime Königreich" и "Schwurgericht", както и "Ägyptische Helena" на Рихард Щраус и "Palestrina" на Ханс Пфицнер. В областта на драматургията бяха представени пиеси от Уилям Съмърсет Моъм, Артур Шницлер и Макс Мел. Бекер представи и леки пиеси като "Херцогинята на Чикаго" на Емерих Калман и "Лелята на Чарли" на Уолтър Брандън Томас (1850-1914). Сред оперите от Майския фестивал се открояваха произведения на Рихард Вагнер, Джакомо Майербер и Джузепе Верди.

С напускането на Бекер от Висбаден през 1932 г. и идването на власт на националсоциалистите ориентацията на Майския фестивал се променя. За да се модернизира фестивалът, новите постановки се преместват през май. В артистичната програма преобладават добре познати произведения на Гьоте, Шекспир, Моцарт, Верди, Григ и отново и отново Вагнер. Имало е и произведения на нацистки драматурзи като Ханс Йост (1890-1978), опери на Ханс Пфицнер и голям брой оперети. През 1944 г. гаулайтерът реанимира бившия представителен фестивал като "Rhein-Mainische Theatertage", на който на бомбардираните сцени на съседните градове трябва да се демонстрират постановки като "витрина на немския театър".

Възраждането на Майския фестивал след Втората световна война изисква нов подход и висока степен на социална и политическа ангажираност. Кметът Ханс Хайнрих Редлхамер и ковчежникът Хайнрих Роос намират своя артистичен директор в лицето на генералния директор Хайнрих Кьолер-Хелфрих, който основава "Международния майски фестивал във Висбаден", като кани състави от цял свят. Много оперни ансамбли правят своя прочут следвоенен дебют във Висбаден. Под знака на международното разбирателство и обмен жителите на Висбаден видяха известни топ постановки от оперните театри в Барселона, Белград, Брюксел, Лондон, Париж, Рим, Виена и Цюрих. Местните власти купуваха висококачествените продукции и отпускаха малка субсидия, тъй като огромното търсене на билети почти покриваше разходите. Постановката на "Оберон" на Кьолер-Хелфрих е отбелязана през 1953 г.; жителите на Висбаден я обичат заради нейното ново великолепие след безплодните следвоенни години.

Наследникът на Кьолер-Хелфрих, Фридрих Шрам, дава на Internationales Maidfestspiele модерна насока: оперите на Леош Янацек "Aus einem Totenhaus" и "Die Sache Makropoulos", ораториалната опера на Херман Касак и Ханс Фогт "Die Stadt hinter dem Strom", "Mathis der Maler" на Паул Хиндемит и "Karl V." на Ернст Кренек радват фейлетона, но отблъскват публиката, свикнала с класиката. Към края на директорството на Шрам програмата изглежда произволна, а броят на публиката и приходите са в застой. През 1963 г. във Висбаден идва друг реформатор - Клаус Хелмут Дрезе, който дава на фестивала нова програма. Въз основа на близките отношения с Белградската опера, съществуващи от 1953 г., Международният майски фестивал се представя като витрина на Изтока с ансамбли от Варшава, Прага, Будапеща, Ленинград и Москва. Те трябваше да представят най-значимите опери на своите страни и нови, международно представителни произведения. "Центърът на международното разбирателство" доведе във Висбаден евтини и пищни гостуващи продукции, които рядко се виждаха другаде. В допълнение към тази "културна Ostpolitik" Дрезе утвърждава балета като важна част от фестивала. За Шекспировата 1964 г. на Международния майски фестивал пристигат театър "Олд Вик" от Бристол със "Загубата на любовта" и "Хенри V", "Комеди Франсез" от Париж с "Хамлет", Мюнхенската камерна опера с "Отело" и Берлинският театър "Шилер" с "Укротяване на опърничавата". Имало е и постановки на театъра във Висбаден.

Увеличава се броят на зрителите и признанието за Международния майски фестивал. От 1969 г. Алфред Ерих Систиг продължава традицията на широки гостувания със Словашкия национален театър в Братислава, Букурещката държавна опера и отново с Държавната опера в София, Будапеща и Прага, както и с Болшой театър в Москва. По това време Имре Кереш оформя балетните постановки на Държавния театър, а д-р Райнер Антоан - драматичния отдел; Антоан развива особено интензивен обмен с писателя Петер Хакс (1928-2003). По време на този етап многобройни фестивални спектакли се излъчват по телевизията. Поради ремонта и преустройството на Държавния театър през 1975-78 г. възможностите на новия артистичен директор Петер Еберт (1918-2012) са ограничени.

След една година без фестивал Кристоф Грозер поема съдбата на Държавния театър и на Международния майски фестивал през 1978 г. и го нарича "Международни фестивални дни", които продължават и през ноември. Критиките към Международния майски фестивал идват не само от лявата алтернативна сцена, която организира "Алтернативен майски фестивал", но и от градската хазна, която ограничава закупуването на реномирани постановки. Годината 1987 е знак за нов подход. Ако трябваше да има Международен майски фестивал, то той трябваше да бъде отново с повече гости и по-изявен актьорски състав - това беше искането на артистичния директор Клаус Лайнингер. След дълъг период от време Големият театър, Унгарската национална опера, Женевската опера и Мюнхенската камершпиле отново бяха гост-изпълнители. Разширяването на програмата стана възможно благодарение на по-високите общински субсидии, инициирани от кмета Ахим Екснер. Връхна точка е Фестивалът на единството през 1990 г. с участието на многобройни ансамбли от Източна Германия и Източна Европа. Под ръководството на Ахим Торвалд и Манфред Байлхарц фестивалът остава верен на международния си характер.

От 1988 г. насам Музикалният фестивал в Рейнгау в много отношения замества Международния майски фестивал по отношение на надрегионалната си слава и музикално значение, но все още предлага на регионалните посетители световен театър на местна сцена.