El Festival de Mayo, que se celebró por primera vez en 1896, tiene una historia accidentada. Después del Festival Wagner de Bayreuth (desde 1876), es el segundo festival más antiguo de Alemania. Su programa incluye ópera, teatro, conciertos, ballet y otros eventos. Las producciones propias especiales en la inauguración del festival eran una constante.

Hasta el comienzo de la Primera Guerra Mundial, el Festival de Mayo se caracterizó por la representación con vistas al Emperador, que a menudo se alojaba en Wiesbaden, y a un público internacional. Guillermo II presenció casi 100 representaciones teatrales durante sus estancias en la ciudad. No sólo asistía al festival como invitado, sino que lo financiaba íntegramente y determinaba la selección del programa junto con el director Georg von Hülsen. Además de la familia imperial, el "festival patriótico" y los actos sociales estaban dirigidos a la nobleza y el cuerpo de oficiales, así como a los invitados de balnearios extranjeros.

Al principio, el programa estaba dominado por los dramas Hohenzollern de Joseph von Lauff. La "Teodora" de Victorien Sardou (1831-1908), así como Schiller, Shakespeare y Hebbel ocuparon los primeros puestos del programa dramático. En ópera, dominaron las óperas cómicas de Albert Lorzing, Otto Nicolai y Carl Maria von Weber. El "Oberon" de Weber estuvo en el programa en diez temporadas de 1900-14, seguido de la "Armide" de Gluck. Llama la atención la gran importancia de las óperas y obras de teatro francesas e inglesas, así como la ausencia de las obras escénicas de Richard Wagner. Ni siquiera el nuevo director artístico Kurt von Mutzenbecher pudo emanciparse de los dictados de la monarquía a partir de 1903, ya que el Festival de Mayo se consideraba un festival "por orden imperial". La reputación del festival se hundió en la prensa y entre el público, que rechazaba la innovación y cultivaba un "culto a la felpa". Con el estallido de la Primera Guerra Mundial y el fin de la monarquía, la fiesta también se hundió por el momento.

Tras el fin de la guerra, el periodo de inflación y ocupación, se hizo necesario un nuevo concepto, que el director artístico Paul Bekker presentó y apuntaló programáticamente. En lugar de costosos compromisos de invitados en ópera, teatro y opereta, Bekker se centró en sus propias actuaciones de conjunto, haciendo hincapié en obras contemporáneas internacionales, ópera experimental y la reposición de obras poco representadas. Su objetivo era conseguir la mayor respuesta posible del público que hasta entonces se había mantenido alejado del teatro; las representaciones también debían reflejarse en las críticas de las páginas de reportajes nacionales. A pesar de los grandes éxitos artísticos y los estrenos mundiales, el Festival de Mayo no causó furor con sus innovaciones. La concepción republicana del arte de Bekker fue duramente criticada por la derecha política, y él mismo fue difamado por judío. El teatro fue puesto en la picota y la sociedad de Wiesbaden no apoyó ni el nuevo comienzo artístico ni los elevados costes del festival, que pasó a llamarse "Festival de Primavera". Destacaron artísticamente las óperas cortas de Ernst Krenek "Der Diktator", "Das geheime Königreich" y "Schwurgericht", así como "Ägyptische Helena" de Richard Strauss y "Palestrina" de Hans Pfitzner. En teatro, hubo obras de William Somerset Maugham, Arthur Schnitzler y Max Mell. Bekker también presentó piezas desenfadadas como "La duquesa de Chicago", de Emmerich Kálmán, y "La tía de Charley", de Walter Brandon Thomas (1850-1914). Entre las óperas del Festival de Mayo destacaron obras de Richard Wagner, Giacomo Meyerbeer y Giuseppe Verdi.

Con la marcha de Bekker de Wiesbaden en 1932 y la llegada al poder de los nacionalsocialistas, la orientación del Festival de Mayo cambió. Con el fin de revalorizar el festival, las nuevas producciones se trasladaron a mayo. El programa artístico estaba dominado por conocidas obras de Goethe, Shakespeare, Mozart, Verdi, Grieg y, una y otra vez, Wagner. También hubo obras de dramaturgos nazis como Hanns Johst (1890-1978), óperas de Hans Pfitzner y un gran número de operetas. En 1944, el Gauleiter reanimó el antiguo festival representativo como "Rhein-Mainische Theatertage", en el que los escenarios bombardeados de las ciudades vecinas debían mostrar producciones como "escaparate del teatro alemán".

Revitalizar el Festival de Mayo tras la Segunda Guerra Mundial exigió un nuevo enfoque y un alto nivel de compromiso social y político. El alcalde Hans Heinrich Redlhammer y el tesorero Heinrich Roos encontraron su director artístico en el director general Heinrich Köhler-Helffrich, que fundó el "Festival Internacional de Mayo de Wiesbaden" invitando a conjuntos de todo el mundo. Muchos conjuntos de ópera hicieron su célebre debut de posguerra en Wiesbaden. Bajo la etiqueta del entendimiento y el intercambio internacionales, los habitantes de Wiesbaden presenciaron conocidas producciones de primera fila procedentes de teatros de ópera de Barcelona, Belgrado, Bruselas, Londres, París, Roma, Viena y Zúrich. Las autoridades locales compraron producciones de gran calibre y concedieron una pequeña subvención porque la enorme demanda de entradas casi cubría los costes. La producción "Oberon" de Köhler-Helffrich se celebró en 1953; los habitantes de Wiesbaden la adoraban por su renovado esplendor tras los estériles años de posguerra.

El sucesor de Köhler-Helffrich, Friedrich Schramm, dio a los Internationales Maidfestspiele una dirección moderna: las óperas de Leoš Janácˇek "Aus einem Totenhaus" y "Die Sache Makropoulos", la ópera oratorio de Hermann Kasack y Hans Vogt "Die Stadt hinter dem Strom", "Mathis der Maler" de Paul Hindemith y "Karl V." de Ernst Krenek deleitaron al feuilleton, pero ahuyentaron al público acostumbrado a los clásicos. Hacia el final de la dirección de Schramm, el programa parecía arbitrario y el número de espectadores y los ingresos se estancaron. Claus Helmut Drese, otro reformador, llegó a Wiesbaden en 1963 y dotó al festival de un nuevo programa. Basándose en la estrecha relación con la Ópera de Belgrado que existía desde 1953, el Festival Internacional de Mayo se presentó como un escaparate del Este con conjuntos de Varsovia, Praga, Budapest, Leningrado y Moscú. Debían presentar las óperas más importantes de su país y piezas nuevas, presentables internacionalmente. El "centro del entendimiento internacional" trajo a Wiesbaden producciones invitadas económicas y opulentas que rara vez se veían en otros lugares. Además de esta "Ostpolitik cultural", Drese estableció el ballet como parte importante del festival. Para el año Shakespeare 1964, el Old Vic Theatre de Bristol acudió al Festival Internacional de Mayo con "La pérdida del amor" y "Enrique V", la Comédie Française de París con "Hamlet", la Ópera de Cámara de Múnich con "Otelo" y el Teatro Schiller de Berlín con "La fierecilla domada". También hubo producciones del teatro de Wiesbaden.

El número de espectadores y el reconocimiento del Festival Internacional de Mayo aumentaron. A partir de 1969, Alfred Erich Sistig continuó la amplia tradición de representaciones invitadas con el Teatro Nacional Eslovaco de Bratislava, la Ópera Estatal de Bucarest y, de nuevo, las Óperas Estatales de Sofía, Budapest y Praga, así como el Teatro Bolshoi de Moscú. Durante este tiempo, Imre Keres dio forma a las producciones de ballet del Teatro Estatal y el Dr. Rainer Antoine al departamento dramático; Antoine cultivó especialmente un intercambio con el autor Peter Hacks (1928-2003). Durante esta fase se retransmitieron por televisión numerosas representaciones del festival. Debido a la renovación y reconstrucción del Staatstheater en 1975-78, las posibilidades del nuevo director artístico Peter Ebert (1918-2012) eran limitadas.

Tras un año sin festival, Christoph Groszer asumió el destino del Teatro Estatal y el Festival Internacional de Mayo en 1978 y lo denominó "Jornadas del Festival Internacional", que se prolongaron hasta noviembre. Las críticas al Festival Internacional de Mayo no sólo procedieron de la escena alternativa de izquierdas, que organizó el "Festival Alternativo de Mayo", sino también del erario municipal, que limitó la compra de producciones de renombre. El año 1987 marcó un nuevo enfoque. Si había de celebrarse un Festival Internacional de Mayo, debía ser de nuevo con más invitados y un reparto más destacado, fue la exigencia del director artístico Claus Leininger. Después de mucho tiempo, el Teatro Bolshoi, la Ópera Nacional de Hungría, la Ópera de Ginebra y la Kammerspiele de Múnich volvieron a ser artistas invitados. La ampliación del programa fue posible gracias al aumento de las subvenciones municipales, iniciado por el alcalde Achim Exner. Un punto culminante fue el Festival de la Unidad de 1990, con numerosos conjuntos de Alemania Oriental y Europa del Este. Bajo la dirección de Achim Thorwald y Manfred Beilharz, el festival mantuvo su carácter internacional.

Desde 1988, el Festival de Música de Rheingau ha sustituido en muchos aspectos al Festival Internacional de Mayo en cuanto a su fama suprarregional y suPaul Bekker presentó y apuntaló programáticamente. En lugar de costosos compromisos de invitados en ópera, teatro y opereta, Bekker se centró en sus propias actuaciones de conjunto, haciendo hincapié en obras contemporáneas internacionales, ópera experimental y la reposición de obras poco representadas. Su objetivo era conseguir la mayor respuesta posible del público que hasta entonces se había mantenido alejado del teatro; las representaciones también debían reflejarse en las críticas de las páginas de reportajes nacionales. A pesar de los grandes éxitos artísticos y los estrenos mundiales, el Festival de Mayo no causó furor con sus innovaciones. La concepción republicana del arte de Bekker fue duramente criticada por la derecha política, y él mismo fue difamado por judío. El teatro fue puesto en la picota y la sociedad de Wiesbaden no apoyó ni el nuevo comienzo artístico ni los elevados costes del festival, que pasó a llamarse "Festival de Primavera". Destacaron artísticamente las óperas cortas de Ernst Krenek "Der Diktator", "Das geheime Königreich" y "Schwurgericht", así como "Ägyptische Helena" de Richard Strauss y "Palestrina" de Hans Pfitzner. En teatro, hubo obras de William Somerset Maugham, Arthur Schnitzler y Max Mell. Bekker también presentó piezas desenfadadas como "La duquesa de Chicago", de Emmerich Kálmán, y "La tía de Charley", de Walter Brandon Thomas (1850-1914). Entre las óperas del Festival de Mayo destacaron obras de Richard Wagner, Giacomo Meyerbeer y Giuseppe Verdi.

Con la marcha de Bekker de Wiesbaden en 1932 y la llegada al poder de los nacionalsocialistas, la orientación del Festival de Mayo cambió. Con el fin de revalorizar el festival, las nuevas producciones se trasladaron a mayo. El programa artístico estaba dominado por conocidas obras de Goethe, Shakespeare, Mozart, Verdi, Grieg y, una y otra vez, Wagner. También hubo obras de dramaturgos nazis como Hanns Johst (1890-1978), óperas de Hans Pfitzner y un gran número de operetas. En 1944, el Gauleiter reanimó el antiguo festival representativo como "Rhein-Mainische Theatertage", en el que los escenarios bombardeados de las ciudades vecinas debían mostrar producciones como "escaparate del teatro alemán".

Revitalizar el Festival de Mayo tras la Segunda Guerra Mundial exigió un nuevo enfoque y un alto nivel de compromiso social y político. El alcalde Hans Heinrich Redlhammer y el tesorero Heinrich Roos encontraron su director artístico en el director general Heinrich Köhler-Helffrich, que fundó el "Festival Internacional de Mayo de Wiesbaden" invitando a conjuntos de todo el mundo. Muchos conjuntos de ópera hicieron su célebre debut de posguerra en Wiesbaden. Bajo la etiqueta del entendimiento y el intercambio internacionales, los habitantes de Wiesbaden presenciaron conocidas producciones de primera fila procedentes de teatros de ópera de Barcelona, Belgrado, Bruselas, Londres, París, Roma, Viena y Zúrich. Las autoridades locales compraron producciones de gran calibre y concedieron una pequeña subvención porque la enorme demanda de entradas casi cubría los costes. La producción "Oberon" de Köhler-Helffrich se celebró en 1953; los habitantes de Wiesbaden la adoraban por su renovado esplendor tras los estériles años de posguerra.

El sucesor de Köhler-Helffrich, Friedrich Schramm, dio a los Internationales Maidfestspiele una dirección moderna: las óperas de Leoš Janácˇek "Aus einem Totenhaus" y "Die Sache Makropoulos", la ópera oratorio de Hermann Kasack y Hans Vogt "Die Stadt hinter dem Strom", "Mathis der Maler" de Paul Hindemith y "Karl V." de Ernst Krenek deleitaron al feuilleton, pero ahuyentaron al público acostumbrado a los clásicos. Hacia el final de la dirección de Schramm, el programa parecía arbitrario y el número de espectadores y los ingresos se estancaron. Claus Helmut Drese, otro reformador, llegó a Wiesbaden en 1963 y dotó al festival de un nuevo programa. Basándose en la estrecha relación con la Ópera de Belgrado que existía desde 1953, el Festival Internacional de Mayo se presentó como un escaparate del Este con conjuntos de Varsovia, Praga, Budapest, Leningrado y Moscú. Debían presentar las óperas más importantes de su país y piezas nuevas, presentables internacionalmente. El "centro del entendimiento internacional" trajo a Wiesbaden producciones invitadas económicas y opulentas que rara vez se veían en otros lugares. Además de esta "Ostpolitik cultural", Drese estableció el ballet como parte importante del festival. Para el año Shakespeare 1964, el Old Vic Theatre de Bristol acudió al Festival Internacional de Mayo con "La pérdida del amor" y "Enrique V", la Comédie Française de París con "Hamlet", la Ópera de Cámara de Múnich con "Otelo" y el Teatro Schiller de Berlín con "La fierecilla domada". También hubo producciones del teatro de Wiesbaden.

El número de espectadores y el reconocimiento del Festival Internacional de Mayo aumentaron. A partir de 1969, Alfred Erich Sistig continuó la amplia tradición de representaciones invitadas con el Teatro Nacional Eslovaco de Bratislava, la Ópera Estatal de Bucarest y, de nuevo, las Óperas Estatales de Sofía, Budapest y Praga, así como el Teatro Bolshoi de Moscú. Durante este tiempo, Imre Keres dio forma a las producciones de ballet del Teatro Estatal y el Dr. Rainer Antoine al departamento dramático; Antoine cultivó especialmente un intercambio con el autor Peter Hacks (1928-2003). Durante esta fase se retransmitieron por televisión numerosas representaciones del festival. Debido a la renovación y reconstrucción del Staatstheater en 1975-78, las posibilidades del nuevo director artístico Peter Ebert (1918-2012) eran limitadas.

Tras un año sin festival, Christoph Groszer asumió el destino del Teatro Estatal y el Festival Internacional de Mayo en 1978 y lo denominó "Jornadas del Festival Internacional", que se prolongaron hasta noviembre. Las críticas al Festival Internacional de Mayo no sólo procedieron de la escena alternativa de izquierdas, que organizó el "Festival Alternativo de Mayo", sino también del erario municipal, que limitó la compra de producciones de renombre. El año 1987 marcó un nuevo enfoque. Si había de celebrarse un Festival Internacional de Mayo, debía ser de nuevo con más invitados y un reparto más destacado, fue la exigencia del director artístico Claus Leininger. Después de mucho tiempo, el Teatro Bolshoi, la Ópera Nacional de Hungría, la Ópera de Ginebra y la Kammerspiele de Múnich volvieron a ser artistas invitados. La ampliación del programa fue posible gracias al aumento de las subvenciones municipales, iniciado por el alcalde Achim Exner. Un punto culminante fue el Festival de la Unidad de 1990, con numerosos conjuntos de Alemania Oriental y Europa del Este. Bajo la dirección de Achim Thorwald y Manfred Beilharz, el festival mantuvo su carácter internacional.

Desde 1988, el Festival de Música de Rheingau ha sustituido en muchos aspectos al Festival Internacional de Mayo en cuanto a su fama suprarregional y su importancia musical, pero sigue ofreciendo a los visitantes regionales teatro mundial en un escenario local.