Майский фестиваль, впервые состоявшийся в 1896 году, имеет неоднозначную историю. После Байройтского Вагнеровского фестиваля (с 1876 года) он является вторым старейшим фестивалем в Германии. Его программа включала оперу, драму, концерты, балет и другие мероприятия. Неизменными были специальные собственные постановки на открытии фестиваля.

До начала Первой мировой войны Майский фестиваль отличался представительством, ориентированным на императора, который часто останавливался в Висбадене, и на международную публику. За время своего пребывания в городе Вильгельм II посетил почти 100 театральных представлений. Он не только посещал фестиваль в качестве гостя, но и полностью финансировал его, а также определял выбор программы вместе с директором Георгом фон Хюльзеном. Помимо императорской семьи, "патриотический фестиваль" и светские мероприятия были рассчитаны на дворянство и офицерский корпус, а также на иностранных гостей курорта.

Поначалу в программе преобладали драмы Гогенцоллернов Йозефа фон Лауффа. В драматической программе первые места занимали "Теодора" Викторьена Сарду (1831-1908), а также Шиллер, Шекспир и Геббель. В оперном искусстве доминировали комические оперы Альберта Лорцинга, Отто Николаи и Карла Марии фон Вебера. В течение десяти сезонов с 1900 по 14 год в программу входил "Оберон" Вебера, за ним следовала "Армида" Глюка. Примечательно большое значение французских и английских опер и пьес, а также отсутствие сценических произведений Рихарда Вагнера. Даже новый художественный руководитель Курт фон Мутценбехер не смог освободиться от диктата монархии после 1903 года, поскольку Майский фестиваль считался фестивалем "по императорскому указу". Репутация фестиваля падала в прессе и среди публики, которая отвергала новаторство и культивировала "плюшевый культ". С началом Первой мировой войны и концом монархии фестиваль также на время прекратил свое существование.

После окончания войны, периода инфляции и оккупации потребовалась новая концепция, которую художественный руководитель Пол Беккер представил и подкрепил программно. Вместо дорогостоящих гостевых ангажементов в опере, драме и оперетте Беккер сосредоточился на собственных ансамблевых постановках с акцентом на современные международные пьесы, экспериментальную оперу и возрождение редко исполняемых пьес. Его целью было добиться как можно большего отклика у зрителей, которые раньше не ходили в театр; спектакли также должны были найти отражение в рецензиях на национальных тематических страницах. Несмотря на большой художественный успех и мировые премьеры, Майский фестиваль не вызвал фурора своими нововведениями. Республиканская концепция искусства Беккера подверглась резкой критике со стороны правых политических сил, а сам он был опорочен как еврей. Театр подвергся осуждению, а общество Висбадена не поддержало ни новое художественное начало, ни высокие расходы на фестиваль, который затем был переименован в "Весенний фестиваль". В художественном отношении выделялись короткие оперы Эрнста Кренека "Диктатор", "Дас гейме Кёнигрейх" и "Швургерихт", а также "Египетская Елена" Рихарда Штрауса и "Палестрина" Ганса Пфицнера. В драматургии были представлены пьесы Уильяма Сомерсета Моэма, Артура Шницлера и Макса Мелла. Беккер представил и легкомысленные произведения, такие как "Герцогиня Чикаго" Эммериха Калмана и "Тетка Чарли" Уолтера Брэндона Томаса (1850-1914). Среди опер Майского фестиваля выделялись произведения Рихарда Вагнера, Джакомо Мейербера и Джузеппе Верди.

С отъездом Беккера из Висбадена в 1932 году и приходом к власти национал-социалистов ориентация Майского фестиваля изменилась. В целях модернизации фестиваля новые постановки были перенесены на май. В художественной программе преобладали известные произведения Гете, Шекспира, Моцарта, Верди, Грига и, снова и снова, Вагнера. Также были представлены произведения нацистских драматургов, таких как Ханнс Йохст (1890-1978), оперы Ганса Пфицнера и большое количество оперетт. В 1944 году гауляйтер возродил бывший представительный фестиваль как "Рейнско-майнский театральный фестиваль", на котором на разбомбленных сценах соседних городов должны были демонстрироваться постановки в качестве "витрины немецкого театра".

Возрождение Майского фестиваля после Второй мировой войны потребовало нового подхода и высокого уровня социальной и политической активности. Лорд-бургомистр Ханс Генрих Редльхаммер и казначей Генрих Роос нашли своего художественного руководителя в лице генерального директора Генриха Кёлера-Гельфриха, который основал "Висбаденский международный майский фестиваль", пригласив на него коллективы со всего мира. В Висбадене состоялся знаменитый послевоенный дебют многих оперных ансамблей. Под лозунгом международного взаимопонимания и обмена жители Висбадена увидели известные лучшие постановки оперных театров Барселоны, Белграда, Брюсселя, Лондона, Парижа, Рима, Вены и Цюриха. Местные власти купили высококлассные постановки и выделили небольшую субсидию, поскольку огромный спрос на билеты почти покрыл расходы. Постановка "Оберона" Кёлера-Гельфриха была отмечена в 1953 году; жители Висбадена полюбили ее за обновленное великолепие после бесплодных послевоенных лет.

Преемник Кёлера-Хельфриха Фридрих Шрамм придал Международному девичьему фестивалю современное направление: оперы Леоша Яначека "Aus einem Totenhaus" и "Die Sache Makropoulos", опера-оратория Германа Касака и Ганса Фогта "Die Stadt hinter dem Strom", "Mathis der Maler" Пауля Хиндемита и "Karl V." Эрнста Кренека радовали фельетоны, но отталкивали зрителей, привыкших к классике. К концу правления Шрамма программа стала казаться произвольной, а количество зрителей и доходы - стагнирующими. В 1963 году в Висбаден приехал Клаус Хельмут Дрезе, еще один реформатор, и дал фестивалю новую программу. Опираясь на тесные отношения с Белградской оперой, существовавшие с 1953 года, Международный майский фестиваль представил себя как витрину для Востока с коллективами из Варшавы, Праги, Будапешта, Ленинграда и Москвы. Они должны были представить самые значительные оперы своей страны и новые, достойные международного уровня произведения. Этот "центр международного взаимопонимания" привозил в Висбаден недорогие и роскошные гостевые постановки, которые редко можно было увидеть в других местах. В дополнение к этой "культурной остполитике" Дрезе создал балет как важную часть фестиваля. В 1964 году на Шекспировский год на Международный майский фестиваль приехали театр "Олд Вик" из Бристоля с "Потерей любви" и "Генрихом V", парижский театр "Комеди Франсез" с "Гамлетом", Мюнхенская камерная опера с "Отелло" и Берлинский театр Шиллера с "Укрощением строптивой". Также были представлены постановки театра из Висбадена.

Число зрителей и признание Международного майского фестиваля росли. С 1969 года Альфред Эрих Систиг продолжил широкую традицию гостевых выступлений со Словацким национальным театром в Братиславе, Бухарестской государственной оперой, Софийской, Будапештской и Пражской государственными операми, а также Большим театром в Москве. В это время Имре Керес формировал балетные постановки Государственного театра, а доктор Райнер Антуан - драматический отдел; Антуан особенно развивал обмен с писателем Петером Хаком (1928-2003). В этот период многочисленные фестивальные спектакли транслировались по телевидению. В связи с ремонтом и перестройкой Государственного театра в 1975-78 годах возможности нового художественного руководителя Петера Эберта (1918-2012) были ограничены.

После года без фестиваля судьбу Государственного театра и Международного майского фестиваля в 1978 году взял на себя Кристоф Гросцер, назвав его "Международными фестивальными днями", которые продлились до ноября. Критика Международного майского фестиваля исходила не только от левой альтернативной сцены, организовавшей "Альтернативный майский фестиваль", но и от городской казны, которая ограничивала закупки известных постановок. 1987 год ознаменовал собой новый подход. Если уж проводить Международный майский фестиваль, то с большим количеством гостей и с более выдающимся составом - таково было требование художественного руководителя Клауса Лейнингера. После долгого перерыва в качестве приглашенных артистов вновь выступили Большой театр, Венгерская национальная опера, Женевская опера и Мюнхенский каммершпиль. Расширение программы стало возможным благодаря увеличению муниципальных субсидий, инициированному бургомистром Ахимом Экснером. Ярким событием стал Фестиваль единства 1990 года с участием многочисленных ансамблей из Восточной Германии и Восточной Европы. Под руководством Ахима Торвальда и Манфреда Бейльхарца фестиваль сохранил свой международный характер.

С 1988 года музыкальный фестиваль в Рейнгау во многом заменил Международный майский фестиваль с точки зрения его надрегиональной известности и музыкального значения, но он по-прежнему предлагает посетителям региона мировой театр на местной сцене.