Il Festival di maggio, che si è svolto per la prima volta nel 1896, ha una storia travagliata. Dopo il Festival Wagner di Bayreuth (dal 1876), è il secondo festival più antico della Germania. Il suo programma comprendeva opera, teatro, concerti, balletto e altri eventi. Le produzioni interne speciali all'apertura del festival erano una costante.

Fino all'inizio della Prima guerra mondiale, il Festival di maggio era caratterizzato da rappresentazioni rivolte all'imperatore, che spesso soggiornava a Wiesbaden, e a un pubblico internazionale. Guglielmo II vide quasi 100 spettacoli teatrali durante i suoi soggiorni in città. Non solo partecipò al festival come ospite, ma lo finanziò interamente e stabilì la selezione del programma insieme al direttore Georg von Hülsen. Oltre alla famiglia imperiale, la "festa patriottica" e gli eventi sociali erano rivolti alla nobiltà e al corpo degli ufficiali, nonché agli ospiti stranieri delle terme.

Il programma fu inizialmente dominato dai drammi degli Hohenzollern di Joseph von Lauff. La "Teodora" di Victorien Sardou (1831-1908), così come Schiller, Shakespeare e Hebbel occupavano i primi posti del programma teatrale. Nell'opera lirica dominavano le opere comiche di Albert Lorzing, Otto Nicolai e Carl Maria von Weber. L'"Oberon" di Weber è stato in programma per dieci stagioni dal 1900 al 14, seguito dall'"Armide" di Gluck. La grande importanza delle opere e dei drammi francesi e inglesi è notevole, così come l'assenza delle opere teatrali di Richard Wagner. Anche il nuovo direttore artistico Kurt von Mutzenbecher non riuscì ad emanciparsi dai dettami della monarchia dopo il 1903, poiché il Festival di Maggio era considerato un festival "per ordine imperiale". La reputazione del festival sprofondò nella stampa e tra il pubblico, che rifiutava le innovazioni e coltivava un "culto della felpa". Con lo scoppio della Prima Guerra Mondiale e la fine della monarchia, anche la festa si spense per il momento.

Dopo la fine della guerra, il periodo dell'inflazione e dell'occupazione, era necessario un nuovo concetto, che il direttore artistico Paul Bekker presentò e sostenne programmaticamente. Al posto di costosi ingaggi di ospiti nell'opera, nel dramma e nell'operetta, Bekker si concentrò sulle proprie rappresentazioni d'insieme, ponendo l'accento sulle opere contemporanee internazionali, sull'opera sperimentale e sulla ripresa di opere raramente rappresentate. Il suo obiettivo era quello di ottenere il maggior riscontro possibile da parte del pubblico che in precedenza si era allontanato dal teatro; gli spettacoli dovevano inoltre trovare riscontro nelle recensioni delle pagine nazionali. Nonostante i grandi successi artistici e le prime mondiali, il Festival di maggio non fece scalpore per le sue innovazioni. La concezione repubblicana dell'arte di Bekker fu pesantemente criticata dalla destra politica e lui stesso fu diffamato come ebreo. Il teatro fu messo alla gogna e la società di Wiesbaden non sostenne né il nuovo inizio artistico né gli alti costi del festival, che fu poi ribattezzato "Festa di primavera". Le opere brevi di Ernst Krenek "Der Diktator", "Das geheime Königreich" e "Schwurgericht" si distinsero dal punto di vista artistico, così come "Ägyptische Helena" di Richard Strauss e "Palestrina" di Hans Pfitzner. Per quanto riguarda la drammaturgia, sono state proposte opere di William Somerset Maugham, Arthur Schnitzler e Max Mell. Bekker ha presentato anche opere leggere come "Duchessa di Chicago" di Emmerich Kálmán e "La zia di Charley" di Walter Brandon Thomas (1850-1914). Tra le opere del Festival di maggio spiccano i lavori di Richard Wagner, Giacomo Meyerbeer e Giuseppe Verdi.

Con la partenza di Bekker da Wiesbaden nel 1932 e l'ascesa al potere dei nazionalsocialisti, l'orientamento del Festival di Maggio cambiò. Per migliorare il festival, le nuove produzioni furono spostate a maggio. Il programma artistico era dominato da opere famose di Goethe, Shakespeare, Mozart, Verdi, Grieg e, più volte, Wagner. Vi erano anche opere di drammaturghi nazisti come Hanns Johst (1890-1978), opere di Hans Pfitzner e un gran numero di operette. Nel 1944, il Gauleiter rianimò l'ex festival rappresentativo come "Rhein-Mainische Theatertage", in cui i palcoscenici bombardati delle città vicine dovevano mostrare le produzioni come "vetrina del teatro tedesco".

La rivitalizzazione del Festival di Maggio dopo la Seconda Guerra Mondiale richiese un nuovo approccio e un alto livello di impegno sociale e politico. Il sindaco Hans Heinrich Redlhammer e il tesoriere Heinrich Roos trovarono il loro direttore artistico nel direttore generale Heinrich Köhler-Helffrich, che fondò il "Festival Internazionale del Maggio di Wiesbaden" invitando ensemble da tutto il mondo. Molti ensemble d'opera fecero il loro celebre debutto nel dopoguerra a Wiesbaden. Sotto l'etichetta della comprensione e dello scambio internazionale, i cittadini di Wiesbaden videro produzioni di alto livello provenienti dai teatri d'opera di Barcellona, Belgrado, Bruxelles, Londra, Parigi, Roma, Vienna e Zurigo. L'autorità locale ha acquistato produzioni di alto livello e ha concesso una piccola sovvenzione perché l'enorme richiesta di biglietti ha quasi coperto i costi. La produzione di "Oberon" di Köhler-Helffrich fu celebrata nel 1953; la popolazione di Wiesbaden la amò per il suo rinnovato splendore dopo gli aridi anni del dopoguerra.

Il successore di Köhler-Helffrich, Friedrich Schramm, diede all'Internationales Maidfestspiele una direzione moderna: le opere "Aus einem Totenhaus" e "Die Sache Makropoulos" di Leoš Janácˇek, l'opera oratoriale "Die Stadt hinter dem Strom" di Hermann Kasack e Hans Vogt, "Mathis der Maler" di Paul Hindemith e "Karl V." di Ernst Krenek deliziarono il feuilleton, ma allontanarono il pubblico abituato ai classici. Verso la fine della direzione di Schramm, il programma sembrava arbitrario e il numero di spettatori e le entrate ristagnavano. Claus Helmut Drese, un altro riformatore, arrivò a Wiesbaden nel 1963 e diede al festival un nuovo programma. Basandosi sullo stretto rapporto con l'Opera di Belgrado che esisteva dal 1953, il Festival Internazionale del Maggio si presentò come una vetrina per l'Est con ensemble provenienti da Varsavia, Praga, Budapest, Leningrado e Mosca. I gruppi dovevano presentare le opere più importanti del loro Paese e nuovi pezzi presentabili a livello internazionale. L'"hub di comprensione internazionale" portò a Wiesbaden produzioni ospiti economiche e sfarzose, raramente viste altrove. In aggiunta a questa "Ostpolitik culturale", Drese ha stabilito che il balletto fosse una parte importante del festival. Per l'anno shakespeariano 1964, l'Old Vic Theatre giunse al Festival Internazionale del Maggio da Bristol con "La perdita dell'amore" e "Enrico V", la Comédie Française da Parigi con "Amleto", l'Opera da Camera di Monaco con "Otello" e il Teatro Schiller di Berlino con "La bisbetica domata". Ci sono state anche produzioni del teatro di Wiesbaden.

Il numero di spettatori e il riconoscimento del Festival Internazionale del Maggio aumentarono. A partire dal 1969, Alfred Erich Sistig continuò la tradizione di spettacoli ospiti di ampio respiro con il Teatro Nazionale Slovacco di Bratislava, l'Opera di Stato di Bucarest e ancora le Opere di Stato di Sofia, Budapest e Praga, nonché il Teatro Bolshoi di Mosca. In questo periodo, Imre Keres diede forma alle produzioni di balletto del Teatro di Stato e il dottor Rainer Antoine al dipartimento di teatro; Antoine coltivò in particolare uno scambio con lo scrittore Peter Hacks (1928-2003). Durante questa fase, numerosi spettacoli del festival furono trasmessi in televisione. A causa della ristrutturazione e della ricostruzione dello Staatstheater nel 1975-78, le possibilità del nuovo direttore artistico Peter Ebert (1918-2012) furono limitate.

Dopo un anno senza festival, nel 1978 Christoph Groszer riprese in mano le sorti del Teatro di Stato e del Festival Internazionale di Maggio, chiamandolo "Giornate del Festival Internazionale", che si estendevano fino a novembre. Le critiche al Festival internazionale di maggio non provengono solo dalla scena alternativa di sinistra, che organizza il "Festival alternativo di maggio", ma anche dalla tesoreria della città, che limita l'acquisto di produzioni rinomate. Il 1987 segnò un nuovo approccio. Il direttore artistico Claus Leininger chiedeva che, se si voleva organizzare un Festival Internazionale di Maggio, questo avrebbe dovuto avere un maggior numero di ospiti e un cast più importante. Dopo molto tempo, il Teatro Bolshoi, l'Opera Nazionale Ungherese, l'Opera di Ginevra e il Kammerspiele di Monaco di Baviera tornarono a essere ospiti. L'espansione del programma fu resa possibile da maggiori sovvenzioni comunali, promosse dal sindaco Achim Exner. Un momento culminante fu il Festival dell'Unità del 1990, con numerosi ensemble provenienti dalla Germania dell'Est e dall'Europa orientale. Sotto la direzione di Achim Thorwald e Manfred Beilharz, il festival è rimasto fedele al suo carattere internazionale.

Dal 1988, il Rheingau Music Festival ha per molti versi sostituito il Festival Internazionale del Maggio in termini di fama sovraregionale e significato musicale, ma continua a offrire ai visitatori regionali il teatro mondiale su un palcoscenico locale.