Το Φεστιβάλ Μαΐου, το οποίο πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά το 1896, έχει μια πολυτάραχη ιστορία. Μετά το Φεστιβάλ Βάγκνερ του Μπαϊρόιτ (από το 1876), είναι το δεύτερο παλαιότερο φεστιβάλ στη Γερμανία. Το πρόγραμμά του περιελάμβανε όπερα, δράμα, συναυλίες, μπαλέτο και άλλες εκδηλώσεις. Οι ειδικές εσωτερικές παραγωγές κατά την έναρξη του φεστιβάλ αποτελούσαν σταθερή αξία.

Μέχρι την έναρξη του Α' Παγκοσμίου Πολέμου, το Φεστιβάλ του Μαΐου χαρακτηριζόταν από εκπροσώπηση με σκοπό τον αυτοκράτορα, ο οποίος συχνά διέμενε στο Βισμπάντεν, και από διεθνές κοινό. Ο Γουλιέλμος Β' παρακολούθησε σχεδόν 100 θεατρικές παραστάσεις κατά τη διάρκεια των παραμονών του στην πόλη. Όχι μόνο παρακολουθούσε το φεστιβάλ ως προσκεκλημένος, αλλά και το χρηματοδοτούσε εξ ολοκλήρου και καθόριζε την επιλογή του προγράμματος μαζί με τον σκηνοθέτη Georg von Hülsen. Εκτός από την αυτοκρατορική οικογένεια, το "πατριωτικό φεστιβάλ" και οι κοινωνικές εκδηλώσεις απευθύνονταν στην αριστοκρατία και το σώμα των αξιωματικών, καθώς και σε ξένους καλεσμένους λουτρών.

Στο πρόγραμμα κυριαρχούσαν αρχικά τα δράματα των Χοεντσόλερν του Γιόζεφ φον Λάουφ. Η "Θεοδώρα" του Victorien Sardou (1831-1908), καθώς και ο Schiller, ο Shakespeare και ο Hebbel κατέλαβαν τις πρώτες θέσεις στο δραματικό πρόγραμμα. Στην όπερα κυριαρχούσαν οι κωμικές όπερες των Albert Lorzing, Otto Nicolai και Carl Maria von Weber. Ο "Όμπερον" του Βέμπερ ήταν στο πρόγραμμα σε δέκα σεζόν από το 1900-14, ακολουθούμενος από τον "Αρμίντε" του Γκλουκ. Η μεγάλη σημασία των γαλλικών και αγγλικών όπερων και θεατρικών έργων είναι αξιοσημείωτη, όπως και η απουσία των σκηνικών έργων του Ρίχαρντ Βάγκνερ. Ακόμη και ο νέος καλλιτεχνικός διευθυντής Kurt von Mutzenbecher δεν μπόρεσε να χειραφετηθεί από τις επιταγές της μοναρχίας μετά το 1903, καθώς το Φεστιβάλ του Μαΐου θεωρήθηκε φεστιβάλ "κατ' αυτοκρατορική εντολή". Η φήμη του φεστιβάλ βυθίστηκε στον Τύπο και στο κοινό, το οποίο απέρριπτε την καινοτομία και καλλιεργούσε μια "βελούδινη λατρεία". Με το ξέσπασμα του Πρώτου Παγκοσμίου Πολέμου και το τέλος της μοναρχίας, το φεστιβάλ επίσης βυθίστηκε προς το παρόν.

Μετά το τέλος του πολέμου, την περίοδο του πληθωρισμού και της κατοχής, χρειάστηκε μια νέα αντίληψη, την οποία ο καλλιτεχνικός διευθυντής Paul Bekker παρουσίασε και υποστήριξε προγραμματικά. Αντί για ακριβές προσκλήσεις προσκεκλημένων στην όπερα, το δράμα και την οπερέτα, ο Bekker εστίασε στις παραστάσεις του δικού του συνόλου με έμφαση στα διεθνή σύγχρονα έργα, την πειραματική όπερα και την αναβίωση σπάνια παιγμένων έργων. Στόχος του ήταν να επιτύχει τη μεγαλύτερη δυνατή ανταπόκριση από το κοινό που προηγουμένως είχε μείνει μακριά από το θέατρο- οι παραστάσεις έπρεπε επίσης να αντανακλώνται στις κριτικές των εθνικών χαρακτηριστικών σελίδων. Παρά τις μεγάλες καλλιτεχνικές επιτυχίες και τις παγκόσμιες πρεμιέρες, το Φεστιβάλ του Μαΐου δεν προκάλεσε σάλο με τις καινοτομίες του. Η ρεπουμπλικανική αντίληψη του Bekker για την τέχνη επικρίθηκε έντονα από την πολιτική δεξιά και ο ίδιος δυσφημίστηκε ως Εβραίος. Το θέατρο λοιδορήθηκε και η κοινωνία του Βισμπάντεν δεν υποστήριξε ούτε το νέο καλλιτεχνικό ξεκίνημα ούτε το υψηλό κόστος του φεστιβάλ, το οποίο στη συνέχεια μετονομάστηκε σε "Φεστιβάλ Άνοιξης". Καλλιτεχνικά ξεχώρισαν οι σύντομες όπερες του Ernst Krenek "Der Diktator", "Das geheime Königreich" και "Schwurgericht", καθώς και η "Ägyptische Helena" του Richard Strauss και η "Palestrina" του Hans Pfitzner. Στον δραματικό τομέα, υπήρχαν έργα των William Somerset Maugham, Arthur Schnitzler και Max Mell. Ο Bekker παρουσίασε επίσης ανάλαφρα έργα όπως η "Δούκισσα του Σικάγου" του Emmerich Kálmán και το "Η θεία του Τσάρλι" του Walter Brandon Thomas (1850-1914). Μεταξύ των όπερων του Φεστιβάλ Μαΐου ξεχώρισαν έργα των Ρίχαρντ Βάγκνερ, Τζιάκομο Μεϊερμπέερ και Τζουζέπε Βέρντι.

Με την αποχώρηση του Bekker από το Βισμπάντεν το 1932 και την άνοδο των εθνικοσοσιαλιστών στην εξουσία, ο προσανατολισμός του Φεστιβάλ Μαΐου άλλαξε. Προκειμένου να αναβαθμιστεί το φεστιβάλ, νέες παραγωγές μεταφέρθηκαν στον Μάιο. Στο καλλιτεχνικό πρόγραμμα κυριάρχησαν γνωστά έργα των Γκαίτε, Σαίξπηρ, Μότσαρτ, Βέρντι, Γκριγκ και, ξανά και ξανά, του Βάγκνερ. Υπήρχαν επίσης έργα ναζιστών θεατρικών συγγραφέων, όπως ο Hanns Johst (1890-1978), όπερες του Hans Pfitzner και μεγάλος αριθμός οπερετών. Το 1944, ο Gauleiter αναβίωσε το πρώην αντιπροσωπευτικό φεστιβάλ ως "Rhein-Mainische Theatertage", στο οποίο οι βομβαρδισμένες σκηνές των γειτονικών πόλεων θα παρουσίαζαν παραγωγές ως "βιτρίνα του γερμανικού θεάτρου".

Η αναζωογόνηση του Φεστιβάλ Μαΐου μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο απαιτούσε μια νέα προσέγγιση και ένα υψηλό επίπεδο κοινωνικής και πολιτικής δέσμευσης. Ο δήμαρχος Hans Heinrich Redlhammer και ο ταμίας Heinrich Roos βρήκαν τον καλλιτεχνικό τους διευθυντή στο πρόσωπο του γενικού διευθυντή Heinrich Köhler-Helffrich, ο οποίος ίδρυσε το "Διεθνές Φεστιβάλ Μαΐου του Βισμπάντεν" προσκαλώντας σύνολα από όλο τον κόσμο. Πολλά σύνολα όπερας έκαναν το περίφημο μεταπολεμικό ντεμπούτο τους στο Βισμπάντεν. Υπό την ετικέτα της διεθνούς κατανόησης και ανταλλαγής, οι κάτοικοι του Βισμπάντεν είδαν γνωστές κορυφαίες παραγωγές από όπερες της Βαρκελώνης, του Βελιγραδίου, των Βρυξελλών, του Λονδίνου, του Παρισιού, της Ρώμης, της Βιέννης και της Ζυρίχης. Η τοπική αρχή αγόραζε παραγωγές υψηλού επιπέδου και έδινε μια μικρή επιχορήγηση, επειδή η τεράστια ζήτηση για εισιτήρια κάλυπτε σχεδόν το κόστος. Η παραγωγή "Oberon" των Köhler-Helffrich πανηγυρίστηκε το 1953- οι κάτοικοι του Βισμπάντεν την αγάπησαν για την ανανεωμένη λάμψη της μετά τα άγονα μεταπολεμικά χρόνια.

Ο διάδοχος του Köhler-Helffrich, Friedrich Schramm, έδωσε στις Internationales Maidfestspiele μια σύγχρονη κατεύθυνση: οι όπερες του Leoš Janácˇek "Aus einem Totenhaus" και "Die Sache Makropoulos", η ορατορική όπερα "Die Stadt hinter dem Strom" των Hermann Kasack και Hans Vogt, ο "Mathis der Maler" του Paul Hindemith και ο "Karl V." του Ernst Krenek ενθουσίασαν το φεστιβάλ, αλλά έδιωξαν το κοινό που είχε συνηθίσει στα κλασικά έργα. Προς το τέλος της διεύθυνσης του Schramm, το πρόγραμμα φαινόταν αυθαίρετο και ο αριθμός των θεατών και τα έσοδα παρέμεναν στάσιμα. Ο Claus Helmut Drese, ένας άλλος μεταρρυθμιστής, ήρθε στο Βισμπάντεν το 1963 και έδωσε στο φεστιβάλ ένα νέο πρόγραμμα. Με βάση τη στενή σχέση με την Όπερα του Βελιγραδίου που υπήρχε από το 1953, το Διεθνές Φεστιβάλ του Μαΐου παρουσιάστηκε ως βιτρίνα της Ανατολής με σύνολα από τη Βαρσοβία, την Πράγα, τη Βουδαπέστη, το Λένινγκραντ και τη Μόσχα. Θα παρουσίαζαν τις σημαντικότερες όπερες της χώρας τους και νέα, διεθνώς παρουσιάσιμα έργα. Ο "κόμβος της διεθνούς συνεννόησης" έφερνε στο Βισμπάντεν φθηνές και πλούσιες παραγωγές προσκεκλημένων που σπάνια έβλεπε κανείς αλλού. Εκτός από αυτή την "πολιτιστική Ostpolitik", ο Drese καθιέρωσε το μπαλέτο ως σημαντικό μέρος του φεστιβάλ. Για το σαιξπηρικό έτος 1964, το Old Vic Theatre ήρθε στο Διεθνές Φεστιβάλ του Μαΐου από το Μπρίστολ με το "The Loss of Love" και τον "Ερρίκο V", η Comédie Française από το Παρίσι με τον "Άμλετ", η Όπερα Δωματίου του Μονάχου με τον "Οθέλλο" και το Θέατρο Σίλλερ του Βερολίνου με το "The Taming of the Shrew". Υπήρχαν επίσης παραγωγές από το θέατρο του Βισμπάντεν.

Ο αριθμός των θεατών και η αναγνώριση του Διεθνούς Φεστιβάλ του Μαΐου αυξήθηκαν. Από το 1969, ο Alfred Erich Sistig συνέχισε την ευρεία παράδοση των προσκεκλημένων παραστάσεων με το Εθνικό Θέατρο της Σλοβακίας στη Μπρατισλάβα, την Κρατική Όπερα του Βουκουρεστίου και πάλι τις Κρατικές Όπερες της Σόφιας, της Βουδαπέστης και της Πράγας, καθώς και το Θέατρο Μπολσόι στη Μόσχα. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, ο Imre Keres διαμόρφωσε τις παραστάσεις μπαλέτου του Κρατικού Θεάτρου και ο Dr Rainer Antoine το δραματικό τμήμα- ο Antoine καλλιέργησε ιδιαίτερα μια ανταλλαγή με τον συγγραφέα Peter Hacks (1928-2003). Κατά τη διάρκεια αυτής της φάσης, πολλές παραστάσεις του φεστιβάλ μεταδόθηκαν τηλεοπτικά. Λόγω της ανακαίνισης και ανοικοδόμησης του Κρατικού Θεάτρου το 1975-78, οι δυνατότητες του νέου καλλιτεχνικού διευθυντή Peter Ebert (1918-2012) ήταν περιορισμένες.

Μετά από ένα χρόνο χωρίς φεστιβάλ, ο Christoph Groszer ανέλαβε τις τύχες του Κρατικού Θεάτρου και του Διεθνούς Φεστιβάλ Μαΐου το 1978 και το ονόμασε "Διεθνείς Ημέρες Φεστιβάλ", οι οποίες επεκτάθηκαν και τον Νοέμβριο. Η κριτική για το Διεθνές Φεστιβάλ Μαΐου προήλθε όχι μόνο από την αριστερή εναλλακτική σκηνή, η οποία διοργάνωσε το "Εναλλακτικό Φεστιβάλ Μαΐου", αλλά και από το ταμείο της πόλης, το οποίο περιόρισε την αγορά φημισμένων παραγωγών. Το 1987 σηματοδότησε μια νέα προσέγγιση. Αν επρόκειτο να υπάρξει Διεθνές Φεστιβάλ Μαΐου, τότε θα έπρεπε να γίνει με περισσότερους καλεσμένους και με πιο προβεβλημένους ηθοποιούς και πάλι, ήταν η απαίτηση του καλλιτεχνικού διευθυντή Claus Leininger. Μετά από πολύ καιρό, το Θέατρο Μπολσόι, η Εθνική Όπερα της Ουγγαρίας, η Όπερα της Γενεύης και τα Kammerspiele του Μονάχου ήταν και πάλι προσκεκλημένοι. Η επέκταση του προγράμματος κατέστη δυνατή χάρη στην υψηλότερη δημοτική επιχορήγηση, με πρωτοβουλία του δημάρχου Achim Exner. Κορυφαίο γεγονός ήταν το Φεστιβάλ Ενότητας του 1990 με πολυάριθμα σύνολα από την Ανατολική Γερμανία και την Ανατολική Ευρώπη. Υπό τους Achim Thorwald και Manfred Beilharz, το φεστιβάλ παρέμεινε πιστό στον διεθνή του χαρακτήρα.

Από το 1988, το Μουσικό Φεστιβάλ Rheingau αντικατέστησε κατά πολλούς τρόπους το Διεθνές Φεστιβάλ Μαΐου όσον αφορά την υπερτοπική του φήμη και τη μουσική του σημασία, αλλά εξακολουθεί να προσφέρει στους επισκέπτες της περιοχής παγκόσμιο θέατρο σε τοπική σκηνή.