Festivalul din mai, care a avut loc pentru prima dată în 1896, are o istorie complicată. După Festivalul Wagner de la Bayreuth (din 1876), acesta este al doilea cel mai vechi festival din Germania. Programul său a inclus operă, teatru, concerte, balet și alte evenimente. Producțiile interne speciale din deschiderea festivalului au fost o constantă.

Până la începutul Primului Război Mondial, Festivalul din mai a fost caracterizat prin reprezentații în vederea împăratului, care deseori stătea la Wiesbaden, și a unui public internațional. Wilhelm al II-lea a văzut aproape 100 de spectacole de teatru în timpul șederilor sale în oraș. Nu numai că a participat la festival în calitate de invitat, dar l-a și finanțat în întregime și a stabilit selecția programului împreună cu directorul Georg von Hülsen. Pe lângă familia imperială, "festivalul patriotic" și evenimentele sociale se adresau nobilimii și corpului de ofițeri, precum și oaspeților străini din spa.

Programul a fost inițial dominat de dramele Hohenzollern ale lui Joseph von Lauff. "Theodora" de Victorien Sardou (1831-1908), precum și operele lui Schiller, Shakespeare și Hebbel au ocupat primele locuri în programul de teatru. La operă, au dominat operele comice de Albert Lorzing, Otto Nicolai și Carl Maria von Weber. "Oberon" de Weber a fost în program timp de zece sezoane, între 1900 și 1914, urmată de "Armide" de Gluck. Importanța deosebită a operelor și pieselor de teatru franceze și engleze este remarcabilă, la fel ca absența operelor de teatru ale lui Richard Wagner. Nici noul director artistic Kurt von Mutzenbecher nu a reușit să se emancipeze de dictaturile monarhiei după 1903, Festivalul din Mai fiind considerat un festival "la ordin imperial". Reputația festivalului s-a scufundat în presă și în rândul publicului, care a respins inovația și a cultivat un "cult al plușului". Odată cu izbucnirea Primului Război Mondial și cu sfârșitul monarhiei, festivalul a intrat și el, pentru moment, în declin.

După sfârșitul războiului, perioada de inflație și de ocupație, a fost nevoie de un nou concept, pe care directorul artistic Paul Bekker l-a prezentat și l-a susținut programatic. În locul angajamentelor costisitoare ale invitaților la operă, teatru și operetă, Bekker s-a concentrat asupra propriilor spectacole de ansamblu, punând accentul pe piese contemporane internaționale, operă experimentală și reluarea pieselor rar jucate. Scopul său era de a obține cel mai mare răspuns posibil din partea unui public care, până atunci, nu se apropiase de teatru; spectacolele trebuiau, de asemenea, să fie reflectate în recenziile din paginile naționale. În ciuda marilor succese artistice și a premierelor mondiale, Festivalul din mai nu a făcut furori cu inovațiile sale. Concepția republicană despre artă a lui Bekker a fost aspru criticată de dreapta politică, iar el însuși a fost defăimat ca evreu. Teatrul a fost pus la zid, iar societatea din Wiesbaden nu a sprijinit nici noul început artistic, nici costurile ridicate ale festivalului, care a fost redenumit "Festivalul Primăverii". Operele scurte ale lui Ernst Krenek "Der Diktator", "Das geheime Königreich" și "Schwurgericht" s-au remarcat din punct de vedere artistic, precum și "Ägyptische Helena" de Richard Strauss și "Palestrina" de Hans Pfitzner. În dramaturgie, au fost prezentate piese de William Somerset Maugham, Arthur Schnitzler și Max Mell. Bekker a prezentat și piese ușoare, precum "Ducesa din Chicago" de Emmerich Kálmán și "Mătușa lui Charley" de Walter Brandon Thomas (1850-1914). Dintre operele Festivalului din mai s-au remarcat lucrări de Richard Wagner, Giacomo Meyerbeer și Giuseppe Verdi.

Odată cu plecarea lui Bekker din Wiesbaden în 1932 și cu ascensiunea la putere a național-socialiștilor, orientarea Festivalului din Mai s-a schimbat. Pentru a moderniza festivalul, noile producții au fost mutate în luna mai. Programul artistic a fost dominat de opere cunoscute ale lui Goethe, Shakespeare, Mozart, Verdi, Grieg și, din nou și din nou, Wagner. De asemenea, au fost prezentate opere ale dramaturgilor naziști, precum Hanns Johst (1890-1978), opere de Hans Pfitzner și un număr mare de operete. În 1944, Gauleiter a reanimat fostul festival reprezentativ sub denumirea de "Rhein-Mainische Theatertage", în cadrul căruia scenele bombardate ale orașelor învecinate urmau să prezinte producții ca o "vitrină a teatrului german".

Revitalizarea Festivalului din mai după cel de-al Doilea Război Mondial a necesitat o nouă abordare și un nivel ridicat de angajament social și politic. Primarul Hans Heinrich Redlhammer și trezorierul Heinrich Roos și-au găsit directorul artistic în directorul general Heinrich Köhler-Helffrich, care a fondat "Festivalul Internațional din Mai de la Wiesbaden", invitând ansambluri din întreaga lume. Multe ansambluri de operă și-au făcut celebrul debut postbelic la Wiesbaden. Sub eticheta înțelegerii și a schimburilor internaționale, locuitorii din Wiesbaden au văzut producții de top renumite de la teatre de operă din Barcelona, Belgrad, Bruxelles, Londra, Paris, Roma, Viena și Zurich. Autoritățile locale au cumpărat producții de mare calibru și au acordat o mică subvenție, deoarece cererea enormă de bilete aproape a acoperit costurile. Producția "Oberon" a lui Köhler-Helffrich a fost sărbătorită în 1953; locuitorii din Wiesbaden au apreciat-o pentru splendoarea sa reînnoită după anii sterpi de după război.

Succesorul lui Köhler-Helffrich, Friedrich Schramm, a dat Internationales Maidfestspiele o direcție modernă: operele "Aus einem Totenhaus" și "Die Sache Makropoulos" de Leoš Janácˇek, opera oratoriu "Die Stadt hinter dem Strom" de Hermann Kasack și Hans Vogt, "Mathis der Maler" de Paul Hindemith și "Karl V." de Ernst Krenek au încântat feuilletonul, dar au îndepărtat publicul obișnuit cu clasicii. Spre sfârșitul directoratului lui Schramm, programul părea arbitrar, iar numărul spectatorilor și veniturile stagnau. Claus Helmut Drese, un alt reformator, a venit la Wiesbaden în 1963 și a dat festivalului un nou program. Bazându-se pe relația strânsă cu Opera din Belgrad, care exista din 1953, Festivalul Internațional din Mai s-a prezentat ca o vitrină pentru Est, cu ansambluri din Varșovia, Praga, Budapesta, Leningrad și Moscova. Acestea urmau să prezinte cele mai importante opere din țara lor și piese noi, prezentabile la nivel internațional. "Centrul de înțelegere internațională" a adus la Wiesbaden producții invitate ieftine și opulente, rar întâlnite în altă parte. În plus față de această "Ostpolitik culturală", Drese a stabilit baletul ca parte importantă a festivalului. Pentru anul Shakespeare 1964, Teatrul Old Vic din Bristol a venit la Festivalul Internațional din Mai cu "The Loss of Love" și "Henry V", Comedia Franceză din Paris cu "Hamlet", Opera de Cameră din München cu "Othello" și Teatrul Schiller din Berlin cu "Îmblânzirea scorpiei". Au fost prezentate și producții ale teatrului din Wiesbaden.

Numărul spectatorilor și recunoașterea Festivalului Internațional de Mai au crescut. Începând din 1969, Alfred Erich Sistig a continuat tradiția spectacolelor de mare anvergură cu Teatrul Național Slovac din Bratislava, Opera de Stat din București și, din nou, Operele de Stat din Sofia, Budapesta și Praga, precum și Teatrul Bolshoi din Moscova. În această perioadă, Imre Keres a modelat producțiile de balet ale Teatrului de Stat, iar Dr. Rainer Antoine departamentul de dramaturgie; Antoine a cultivat în special un schimb cu scriitorul Peter Hacks (1928-2003). În timpul acestei etape, numeroase spectacole ale festivalului au fost transmise la televiziune. Din cauza renovării și reconstrucției Staatstheater în 1975-1978, posibilitățile noului director artistic Peter Ebert (1918-2012) au fost limitate.

După un an fără festival, Christoph Groszer a preluat soarta Teatrului de Stat și a Festivalului Internațional din Mai în 1978 și l-a numit "Zilele Festivalului Internațional", care s-au prelungit până în noiembrie. Criticile la adresa Festivalului Internațional din Mai au venit nu numai din partea scenei alternative de stânga, care a organizat "Festivalul Alternativ din Mai", ci și din partea trezoreriei orașului, care a limitat achiziționarea de producții de renume. Anul 1987 a marcat o nouă abordare. Directorul artistic Claus Leininger a cerut ca Festivalul Internațional din Mai să fie organizat din nou cu mai mulți invitați și cu o distribuție mai importantă. După mult timp, Teatrul Bolshoi, Opera Națională Maghiară, Opera din Geneva și Kammerspiele din München au fost din nou artiști invitați. Extinderea programului a fost posibilă prin creșterea subvențiilor municipale, inițiată de primarul Achim Exner. Un punct culminant a fost Festivalul Unității din 1990, cu numeroase ansambluri din Germania de Est și Europa de Est. Sub conducerea lui Achim Thorwald și Manfred Beilharz, festivalul a rămas fidel caracterului său internațional.

Din 1988, Festivalul de Muzică din Rheingau a înlocuit în multe privințe Festivalul Internațional din Mai în ceea ce privește faima și semnificația sa muzicală supra-regională, dar oferă în continuare vizitatorilor din regiune teatru mondial pe o scenă locală.