Історія Шерштайна сягає глибокої давнини, про що свідчать неолітичні, римські та франкські артефакти. Найбільш вражаючим археологічним свідченням є Гігантська колона Юпітера, датована 221 роком н.е. Місто вперше згадується як Скердесштайн близько 973 року. Назва тлумачиться як "камінь Шерто", причому "камінь" слід розуміти в значенні укріпленої будівлі.

Парафіяльна церква у Шерштайні, мабуть, існувала щонайпізніше у 9 столітті. Десятинна ферма та королівська церква - це реліквії майна, яке колись належало до імператорського маєтку. Пізніше тут закріпилися монастирі та кляштори Майнца, а також монастирі Тіфенталь та Ебербах з Рейнгау. Місцева знать заснувала в Шерштайні кілька лицарських резиденцій; графи Нассау мали одноосібний суверенітет над містом, а з 12 століття включили Шерштайн до свого домініону Вісбаден. Близько 1200 року Шерштайн був під опікою та юрисдикцією лордів Еппштайнів, які продовжували володіти містом у 15 столітті. У 1275 році в Шерштайні був створений центральний суд, що складався з бургомістра і семи олдерменів. У 1547 році Ширштайн прийняв Реформацію. До цього часу відносяться найдавніші записи про школу навпроти вікаріату. Через своє вигідне розташування село неодноразово зазнавало спустошливих нападів прохідних військ, що часом призводило до значного скорочення населення. У 1654 році громада налічувала лише близько 50 мешканців. Через 100 років у 99 будинках знову мешкало понад 600 осіб, а в 1880 році було нараховано 268 будинків і 2 132 особи. Стара будівля церкви на Зентенгофі була знесена в середині 18 століття після часткового обвалу в 1732 році і замінена церквою Святого Христофора в 1754 році. Католицька церква св. Петра і Павла, Євангельська парафія Воскресіння Христового та Апостольська парафія Вісбадена були збудовані нещодавно.

Будівництво порту Ширштайн в середині 19 століття стало важливою інвестицією в майбутнє місцевої економіки. 11 серпня 1856 року місто було з'єднане із залізничною лінією Вісбаден-Оберланштайн. Шерштайн був зареєстрований у 1926 році. Виноградарство і сільське господарство завжди були основними видами економічної діяльності в районі, який характеризується родючими ґрунтами. Існують свідчення того, що виноградарством у Ширштайні займалися з 973 року і до сьогодні. У 19 столітті були засновані промислові підприємства, серед яких винні погреби Söhnlein (Rheingold) та глікометалевий завод Daalen & Loos.

За часів Веймарської республіки муніципалітет, де переважав робітничий клас, схилявся до лівих партій. Однак, починаючи з 1928 року, НСДАП також поступово здобула більшість у Шерштайні. Під час Ночі погромів у листопаді 1938 року була зруйнована синагога Шерштайна, освячена у 1890 році, а також сплюндровані будинки і магазини єврейських мешканців, останні вісім з яких були депортовані до таборів знищення у 1942 році.

Сьогодні (станом на 1 січня 2015 року) 30,7% з 10 203 мешканців у 5 173 домогосподарствах мають мігрантське походження; 22% з них походять з Туреччини і 16,6% з Греції. У Ширштайні жваве клубне життя. На додаток до Turngemeinde Schierstein 1848, є кілька футбольних клубів, Freie Turnerschaft Schierstein 1913 та Wassersportverein Schierstein 1921. В останні роки гавань Ширштайна також перетворилася на один з німецьких центрів спорту на човнах-драконах. З 1914 року Ширштайн є домом для важливого місця відпочинку, де на західній околиці Реттбергзауе розташований басейн площею понад 2 гектари.