La famiglia dello scrittore Franz Held (Herzfeld) viveva in Svizzera dal 1895, poi ad Aigen, vicino a Salisburgo, perché il padre era stato condannato al carcere per blasfemia. I genitori scomparvero nel 1899 e i figli furono affidati a una famiglia adottiva. Helene Heuß, una sorella della madre, prese Wieland e Helmut a vivere con lei a Wiesbaden nel 1905. Helmut iniziò un apprendistato nella libreria del marito Heinrich Heuß, mentre Wieland frequentò il ginnasio. I due fratelli vennero messi in pensione e Wieland crebbe in dodici diverse famiglie affidatarie.

Entrambi iniziarono a scrivere poesie e a studiare autori come Jean Paul e Novalis. Il pittore Hermann Bouffier, direttore della scuola comunale di pittura e modellazione, riconobbe il talento di Helmut e gli diede lezioni. Tuttavia, ciò non gli basta e si reca segretamente a Monaco, dove studia alla Scuola di Arti e Mestieri dal 1908 al 2011.

Wieland corrisponde con la poetessa Else Lasker-Schüler e pubblica i suoi primi testi sulla rivista "Die Aktion". Il 12 agosto 1914 si diplomò e si arruolò volontario come medico.

Entrambi i fratelli si recano a Berlino ed entrano in contatto con artisti e scrittori impegnati politicamente. Nel 1916, insieme alla rivista mensile "Neue Jugend", si oppongono attivamente alla guerra. Qui stamparono il romanzo di Else Lasker-Schüler "Der Malik", il cui titolo fu adottato per la loro casa editrice Malik, che fondarono nel 1917. La pubblicazione di letteratura d'opposizione, di scritti politici e dei portafogli di George Grosz portò ripetutamente a conflitti con la magistratura. Wieland si occupava dell'attività editoriale, mentre Helmut, che si faceva chiamare John Heartfield in segno di protesta contro il nazionalismo anti-britannico in Germania, disegnava copertine e grafiche. A cavallo tra il 1918 e il 1919, i fratelli Herzfeld e George Grosz aderirono al neonato Partito Comunista Tedesco. Nel 1920, i tre si presentarono alla "Prima Fiera Internazionale Dada" di Berlino. Nel suo libro "Tragigrotesken der Nacht: Träume" (1920), Herzfelde descrive anche sogni relativi a Wiesbaden, menzionando Bierstadt e Klarenthal. Heartfield lavora come scenografo e nel 1930 diventa collaboratore della "Arbeiter-Illustrierten-Zeitung", in cui i suoi fotomontaggi politici appaiono fino al 1938.

Nel 1933 i fratelli fuggono a Praga, dove Wieland Herzfelde continua la sua attività editoriale con opere di Ilya Ehrenburg e Bertolt Brecht. Nel 1938 si rifugiarono a Londra, dove Heartfield rimase e Herzfelde emigrò a New York. Nel 1949 Herzfelde divenne professore di letteratura all'Università di Lipsia, dove si recò anche Heartfield.

Entrambi i fratelli lavorarono per case editrici, teatri e organizzazioni nella DDR e in seguito si trasferirono a Berlino. Wieland Herzfelde scrisse poesie, saggi e racconti, tra cui il suo libro di memorie "Immergrün. Merkwürdige Erlebnisse und Erfahrungen eines fröhlichen Waisenknaben" (1949, ampliato nel 1968), in cui descrive dettagliatamente il suo periodo formativo a Wiesbaden.

Dal 1995, un monumento commemorativo a Wiesbaden ricorda i fratelli Herzfeld(Herzfeld Memorial).